Lily, une des meilleures agentes immobilières de sa région, se montre toujours irréprochable. Enfin, jusqu’à ce qu’une altercation inhabituelle avec un client pousse son patron à lui proposer de « prendre congé pour réfléchir et revenir en forme ». Tout cela juste après que son copain l’ait laissée et qu’on lui apprenne qu’elle serait bientôt évincée de son appartement. Sur un coup de tête, elle réserve une place sur un vol pour la Jamaïque, dans un tout-inclus qui, elle l’espère, lui permettra d’oublier ses problèmes pendant un moment. Dans l’avion, elle rencontre Ryan, un courtier hypothécaire workaholic en mode vacances uniquement pour reconquérir son ex, qui passe une semaine dans le Sud avec des amies. Sans savoir pourquoi, Lily se sent tout de suite apaisée par la présence du bel inconnu. Et sans savoir pourquoi, Ryan s’attache rapidement à la jeune femme. Pourtant, leur séjour ne se passera pas exactement comme ils l’avaient imaginé… Entre les activités un peu absurdes, les fins de soirée arrosées et les excursions organisées, Lily et Ryan se retrouvent malgré eux à partager bien plus que des moments de détente au soleil. Et si c’était exactement ce dont ils avaient besoin pour remettre de l’ordre dans leur vie ?